<div dir="ltr">Good idea.  I tried using <a href="http://smtp.ourdomain.com">smtp.ourdomain.com</a>, but got another error saying the address was rejected.  Don't think that's it.<div><br><div>So far, what works:</div>
<div>My User Account:  Both ports 465 and 587.  Also tried changing my password to the same password as the account that's failing, and that works just fine, so it's not a password formatting issue</div></div><div>
Customer Service Account: sending from Thunderbird using <a href="http://smtp.gmail.com">smtp.gmail.com</a> and same credentials (not through stunnel)</div><div><br></div><div>What doesn't work:</div><div>Customer Service account:  ports 465 and 587 through stunnel</div>
<div>    tried putting this account in same gmail group.  Even tried elevating to super admin in case it was a gmail permissions issue.</div><div>Another account in the IT group</div><div><br></div><div>So stunnel works for my account, but not for others.  Other accounts can send via smtp SSL/TLS through thunderbird.</div>
<div><br></div><div>Really baffled here.</div></div><div class="gmail_extra"><br><br><div class="gmail_quote">On Thu, Oct 31, 2013 at 6:12 PM, Michael D. Setzer II <span dir="ltr"><<a href="mailto:mikes@kuentos.guam.net" target="_blank">mikes@kuentos.guam.net</a>></span> wrote:<br>
<blockquote class="gmail_quote" style="margin:0 0 0 .8ex;border-left:1px #ccc solid;padding-left:1ex">On 31 Oct 2013 at 12:09, Brian Morgan wrote:<br>
<br>
Date sent:      Thu, 31 Oct 2013 12:09:49 -0500<br>
From:   Brian Morgan <<a href="mailto:brian.morgan@enertechgeo.com">brian.morgan@enertechgeo.com</a>><br>
To:     <a href="mailto:stunnel-users@stunnel.org">stunnel-users@stunnel.org</a><br>
Subject:        [stunnel-users] Trouble sending email via smtp with a particular<br>
        gmail address<br>
<div><div class="h5"><br>
><br>
> I'm having trouble sending email through stunnel with our customer<br>
> service email address.  We use google premium services for our hosted<br>
> email.  I can send through stunnel using my own personal account, but<br>
> when I switch to the cust service account, I get the error: <br>
><br>
>  "Failed to send an E-mail through the specified SMTP server<br>
> [127.0.0.1]:  The SMTP server requires a secure connection or the<br>
> client was not authenticated.  The server response was 5.5.1<br>
> Authentication Required."<br>
><br>
> And yes, I double/triple checked credentials and can login through the<br>
> gmail interface with them just fine.  I also tried changing the<br>
> password to a strong password which did not help.  <br>
><br>
> gmail settings in stunnel.conf:<br>
> [gmail-smtp]<br>
> client = yes<br>
> accept = <a href="http://127.0.0.1:259" target="_blank">127.0.0.1:259</a><br>
> connect = <a href="http://smtp.gmail.com:465" target="_blank">smtp.gmail.com:465</a><br>
><br>
> I also tried port 587 but that produces another error:  "Failed to<br>
> send an E-mail through the specified SMTP server [127.0.0.1]: Failure<br>
> sending mail."<br>
><br>
> Any ideas?<br>
<br>
</div></div>My college recently changed its email to google, and rather than using<br>
<a href="http://smtp.gmail.com" target="_blank">smtp.gmail.com</a> for a regular gmail account, it uses the special name that is<br>
mapped to a google server.<br>
<br>
[gccpop]<br>
client = yes<br>
accept = 21995<br>
connect = <a href="http://pop.guamcc.edu:995" target="_blank">pop.guamcc.edu:995</a><br>
<br>
[gccsmtp]<br>
client = yes<br>
accept = 21465<br>
connect = <a href="http://smtp.guamcc.edu:465" target="_blank">smtp.guamcc.edu:465</a><br>
<br>
Perhaps you have a similar set of names you need to use. I have other lines<br>
for my regular account that uses gmail.<br>
<br>
<br>
<br>
+----------------------------------------------------------+<br>
  Michael D. Setzer II -  Computer Science Instructor<br>
  Guam Community College  Computer Center<br>
  mailto:<a href="mailto:mikes@kuentos.guam.net">mikes@kuentos.guam.net</a><br>
  mailto:<a href="mailto:msetzerii@gmail.com">msetzerii@gmail.com</a><br>
  <a href="http://www.guam.net/home/mikes" target="_blank">http://www.guam.net/home/mikes</a><br>
  Guam - Where America's Day Begins<br>
  G4L Disk Imaging Project maintainer<br>
  <a href="http://sourceforge.net/projects/g4l/" target="_blank">http://sourceforge.net/projects/g4l/</a><br>
+----------------------------------------------------------+<br>
<br>
<a href="http://setiathome.berkeley.edu" target="_blank">http://setiathome.berkeley.edu</a> (Original)<br>
Number of Seti Units Returned:  19,471<br>
Processing time:  32 years, 290 days, 12 hours, 58 minutes<br>
(Total Hours: 287,489)<br>
<br>
BOINC@HOME CREDITS<br>
ROSETTA      9000652.927335   |   SETI        16554266.605703<br>
ABC         16392879.502790   |   EINSTEIN    13990817.239852<br>
<br>
</blockquote></div><br><br clear="all"><div><br></div>-- <br><p><b><span style="font-size:10.0pt;font-family:"Verdana","sans-serif";color:#f8221b">***NOTICE: My e-mail address has changed. Please update your address
book.***</span></b></p>

<p><span style="font-size:9pt;font-family:Verdana,sans-serif">Brian Morgan</span></p>

<p style="margin-bottom:12.0pt"><span style="font-size:9pt;font-family:Verdana,sans-serif">IT Manager<br>
Enertech Global, LLC<br>
2506 S. Elm St.<br>
Greenville, IL  62246<br>
Direct Line:  (618) 690-3285<br>
Fax:  (618) 664-4597<br>
E-mail:  brian.morgan<a href="http://first.last@enertechgeo.com" target="_blank">@enertechgeo.com</a><br>
<a href="http://www.enertechgeo.com" target="_blank">www.enertechgeo.com</a>  <a href="http://www.geocomfort.com" target="_blank">www.geocomfort.com</a>  </span><a href="http://www.hydronmodule.com" style="font-family:Verdana,sans-serif;font-size:9pt" target="_blank">www.hydronmodule.com</a><span style="font-family:Verdana,sans-serif;font-size:9pt">  </span><a href="http://www.tetco-geo.com" style="font-family:Verdana,sans-serif;font-size:9pt" target="_blank">www.tetco-geo.com</a></p>

</div>