<html><body style="word-wrap: break-word; -webkit-nbsp-mode: space; -webkit-line-break: after-white-space; "><div><span class="Apple-style-span" style="border-collapse: separate; color: rgb(0, 0, 0); font-family: Times; font-size: 16px; font-style: normal; font-variant: normal; font-weight: normal; letter-spacing: normal; line-height: normal; orphans: 2; text-align: auto; text-indent: 0px; text-transform: none; white-space: normal; widows: 2; word-spacing: 0px; -webkit-border-horizontal-spacing: 0px; -webkit-border-vertical-spacing: 0px; -webkit-text-decorations-in-effect: none; -webkit-text-size-adjust: auto; -webkit-text-stroke-width: 0; "><div style="word-wrap: break-word; -webkit-nbsp-mode: space; -webkit-line-break: after-white-space; ">Hi folks,</div><div style="word-wrap: break-word; -webkit-nbsp-mode: space; -webkit-line-break: after-white-space; "><br></div><div style="word-wrap: break-word; -webkit-nbsp-mode: space; -webkit-line-break: after-white-space; ">I'm reposting this from my email address on file, because it was initially rejected (I think because I sent it from my main business address, which is not the address I have listed with this group. My apologies.</div><div style="word-wrap: break-word; -webkit-nbsp-mode: space; -webkit-line-break: after-white-space; "><br></div><div style="word-wrap: break-word; -webkit-nbsp-mode: space; -webkit-line-break: after-white-space; ">------------<br><div><br></div><div>I've been using stunnel with Zimbra, on OS X Sever since last year and it's been working well (SSL tunnels should be seen and not heard ;-). I upgraded Zimbra yesterday to a new version, that apparently was supposed to fix its instability running on the OS X platform.</div><div><br></div><div>However, the upgrade wound up breaking the mail server's ability to send email. From Zimbra's web client, it appears like mail is getting sent (there's a little green sent mail box that pops up right after you click on the send button). Mail never arrives at the client end. I can still receive mail into the Zimbra account when I send to it from my business or personal email account. I provisoned and reloaded posffix, etc., and still can't receive mail on the other end. No stunnel settings have changed since before the upgrade. Here are the stunnel-related file outputs:</div><div><br></div><div><div>-----------------------------------------------------------------</div><div>root# cat /opt/local/etc/stunnel/stunnel.conf</div><div>client = yes </div><div>foreground = no </div><div><br></div><div>[smtps] </div><div>accept = 5000 </div><div>connect = server_name.x.y.com:465         (<font class="Apple-style-span" color="#FF8000">server name changed to protect the innocent<span class="Apple-converted-space"> </span></font>;-)</div></div><div><br></div><div><div>-----------------------------------------------------------------</div><div><div>cat /opt/zimbra/conf/relay_password</div><div>server_name.domain.com<span class="Apple-tab-span" style="white-space: pre; ">            </span><a href="mailto:user_name@yetanotherdomain.com">user_name@yetanotherdomain.com</a>:fakepassword</div></div></div><div><div>---------------------------------------------</div><div>With the real usernames, password, domains, etc., those two (above) stunnel files worked perfectly well with stunnel, and sending mail was not a problem. That was --until I upgraded Zimbra. I realize that this is a stunnel forum and the Zimbra-related forum deals with all their issues. However, I'm wondering if somebody out there in stunnel land might have a light bulb going off regarding this issue. Perhaps there's something that I'm overlooking?</div><div><br></div><div>Thanks!</div><div><br></div><div>Allen</div><div></div><div><br></div></div></div></span></div><br></body></html>